Учебно-методическое пособие к практическим занятиям по биологической химии. Пируват окисляется до уксусной кислоты Синтез пировиноградной кислоты

Пировиноградная кислота (С 3 Н 4 O 3) - α-кетопропионовая кислота. Используется обычно в виде солей - пируватов. Он является конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза. Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями - аэробным и анаэробным. В условиях достаточного поступления кислорода, пировиноградная кислота превращается в ацетил-кофермент А, являющийся основным субстратом для серии реакций Пируват также может быть превращён в анаплеротической реакции в оксалоацетат. Оксалоацетат затем окисляется до углекислого газа и воды. Если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты При анаэробном дыхании в клетках пируват, полученный при гликолизе, преобразуется в лактат при помощи фермента

лактатдегидрогеназы и NADP в процессе лактатной ферментации, либо вацетальдегид и затем в этанол в процессе алкогольной ферментации. Пировиноградная кислота является «точкой пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза, или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА,

в аминокислоту аланин, или в этанол. Например, работающая мышца выделяет в кровь наряду с молочной кислотой значительные количества аланина. Аланин образуется в мышце из пировиноградной кислоты путем трансаминирования. Из кровотока аланин поглощается печенью, превращается в пируват, а пируват используется для глюконеогенеза (глюкозо-аланиновый цикл, см. рис. 9.24).

Пировиноградная кислота содержится во всех тканях и органах и, являясь связующим звеном обмена углеводов, жиров и белков, играет важную роль в обмене веществ. Концентрация пировиноградной кислоты в тканях изменяется при болезнях печени, некоторых формах нефрита, раке, авитаминозах, особенно при недостатке витамина В1. Нарушение обмена пировиноградной кислоты приводит к ацетонурии.

ПОСМОТРЕТЬ ЕЩЕ:

ПОИСК ПО САЙТУ:

На ту же тему

2016-10-29

Медицина – это отдельная и очень важная сфера деятельности человека, которая направлена на изучение различных процессов в организме человека, лечение и предотвращение различных заболеваний. Медицина исследует как старые, так и новые заболевания, разрабатывает все новые еметоды лечения, лекарства и процедуры.

Она всегда занимала наивысшее место в жизни человека, еще с давних времен. С той лишь разницей, что древние медики основывались или на личных небольших знаниях или на собственной интуиции при лечении болезней, а современные медики основываются на достижениях и новых изобретениях.

Хотя за многовековую историю медицины уже было сделано немало открытий, найдены методы лечения болезней, которые ранее считались неизлечимыми, развивается все – находятся новые методы лечения, болезни прогрессируют и так до бесконечности. Сколько бы человечество не открыло новых лекарств, сколько бы ни придумало способов по лечению одной и той же болезни, никто не может дать гарантию, что через несколько лет мы не увидим эту же болезнь, но в совершенно другой, новой форме. Поэтому у человечества всегда будет к чему стремиться и деятельность, которую можно все больше усовершенствовать.

Медицина помогает людям излечиваться от повседневных болезней, помогает в профилактике с различными инфекциями, но она так же не может быть всесильной. Остается еще довольно много различных неизведанных болезней, неточных диагнозов, неправильных подходов к излечению болезни. Медицина не может на 100 % обеспечить надежную защиту и помощь людям. Но дело не только в недостаточно изведанных болезнях. В последнее время появляется множество альтернативных методов оздоровления, термины коррекция чакр, восстановление энергетического баланса, уже не вызывают удивления. Такая человеческая способность как ясновидение, также может быть использована для диагностики, предсказания хода развития тех или иных болезней, осложнений.

Общие
Пировиноградная кислота

Pyruvic-acid-3D-balls.png
Систематическое наименование	2-оксопропановая кислота
Сокращения	Пируват
Традиционные названия	α-кетопропионовая кислота, пировиноградная кислота, пируват
Хим. формула	C 3 H 4 O 3
Физические свойства
Молярная масса	88,06 г/моль
Плотность	1,250 г/см³
Термические свойства
Т. плав.	11,8 °C
Т. кип.	165 °C
Химические свойства
pK a	2,50
Классификация
Рег. номер CAS	127-17-3
SMILES
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Пировиноградная кислота - химическое соединение с формулой СН 3 СОСООН, органическая кетокислота .

Биохимическая роль

Пируваты (соли пировиноградной кислоты) - важные химические соединения в биохимии . Они являются конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза . Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями - аэробным и анаэробным.

В условиях достаточного поступления кислорода пировиноградная кислота превращается в ацетил-кофермент А , являющийся основным субстратом для серии реакций, известных как цикл Кребса , или дыхательный цикл, цикл трикарбоновых кислот . Пируват также может быть превращён в анаплеротической реакции в оксалоацетат . Оксалоацетат затем окисляется до углекислого газа и воды. Эти реакции названы по имени Ханса Адольфа Кребса , биохимика, получившего вместе с Фрицем Липманном Нобелевскую премию по физиологии в 1953 году за исследования биохимических процессов клетки. Цикл Кребса называют также циклом лимонной кислоты , поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных продуктов цепи реакций цикла Кребса.

Если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных и этанола у растений и грибов. При анаэробном дыхании в клетках пируват, полученный при гликолизе, преобразуется в лактат при помощи фермента лактатдегидрогеназы и NADP в процессе лактатной ферментации, либо в ацетальдегид и затем в этанол в процессе алкогольной ферментации.

Пировиноградная кислота является «точкой пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза , или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА , в аминокислоту аланин , или в этанол.

Напишите отзыв о статье "Пировиноградная кислота"

Примечания

См. также

Метилглиоксаль - альдегид пировиноградной кислоты.

Ссылки

// Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr., "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate, " Science , 289 (5483) (25 August 2000) pp. 1337-1340.

Отрывок, характеризующий Пировиноградная кислота

Князь Андрей направился к двери, из за которой слышны были голоса. Но в то время, как он хотел отворить дверь, голоса в комнате замолкли, дверь сама отворилась, и Кутузов, с своим орлиным носом на пухлом лице, показался на пороге.
Князь Андрей стоял прямо против Кутузова; но по выражению единственного зрячего глаза главнокомандующего видно было, что мысль и забота так сильно занимали его, что как будто застилали ему зрение. Он прямо смотрел на лицо своего адъютанта и не узнавал его.
– Ну, что, кончил? – обратился он к Козловскому.
– Сию секунду, ваше высокопревосходительство.
Багратион, невысокий, с восточным типом твердого и неподвижного лица, сухой, еще не старый человек, вышел за главнокомандующим.
– Честь имею явиться, – повторил довольно громко князь Андрей, подавая конверт.
– А, из Вены? Хорошо. После, после!
Кутузов вышел с Багратионом на крыльцо.
– Ну, князь, прощай, – сказал он Багратиону. – Христос с тобой. Благословляю тебя на великий подвиг.
Лицо Кутузова неожиданно смягчилось, и слезы показались в его глазах. Он притянул к себе левою рукой Багратиона, а правой, на которой было кольцо, видимо привычным жестом перекрестил его и подставил ему пухлую щеку, вместо которой Багратион поцеловал его в шею.
– Христос с тобой! – повторил Кутузов и подошел к коляске. – Садись со мной, – сказал он Болконскому.
– Ваше высокопревосходительство, я желал бы быть полезен здесь. Позвольте мне остаться в отряде князя Багратиона.
– Садись, – сказал Кутузов и, заметив, что Болконский медлит, – мне хорошие офицеры самому нужны, самому нужны.
Они сели в коляску и молча проехали несколько минут.
– Еще впереди много, много всего будет, – сказал он со старческим выражением проницательности, как будто поняв всё, что делалось в душе Болконского. – Ежели из отряда его придет завтра одна десятая часть, я буду Бога благодарить, – прибавил Кутузов, как бы говоря сам с собой.
Князь Андрей взглянул на Кутузова, и ему невольно бросились в глаза, в полуаршине от него, чисто промытые сборки шрама на виске Кутузова, где измаильская пуля пронизала ему голову, и его вытекший глаз. «Да, он имеет право так спокойно говорить о погибели этих людей!» подумал Болконский.
– От этого я и прошу отправить меня в этот отряд, – сказал он.
Кутузов не ответил. Он, казалось, уж забыл о том, что было сказано им, и сидел задумавшись. Через пять минут, плавно раскачиваясь на мягких рессорах коляски, Кутузов обратился к князю Андрею. На лице его не было и следа волнения. Он с тонкою насмешливостью расспрашивал князя Андрея о подробностях его свидания с императором, об отзывах, слышанных при дворе о кремском деле, и о некоторых общих знакомых женщинах.

Кутузов чрез своего лазутчика получил 1 го ноября известие, ставившее командуемую им армию почти в безвыходное положение. Лазутчик доносил, что французы в огромных силах, перейдя венский мост, направились на путь сообщения Кутузова с войсками, шедшими из России. Ежели бы Кутузов решился оставаться в Кремсе, то полуторастатысячная армия Наполеона отрезала бы его от всех сообщений, окружила бы его сорокатысячную изнуренную армию, и он находился бы в положении Мака под Ульмом. Ежели бы Кутузов решился оставить дорогу, ведшую на сообщения с войсками из России, то он должен был вступить без дороги в неизвестные края Богемских
гор, защищаясь от превосходного силами неприятеля, и оставить всякую надежду на сообщение с Буксгевденом. Ежели бы Кутузов решился отступать по дороге из Кремса в Ольмюц на соединение с войсками из России, то он рисковал быть предупрежденным на этой дороге французами, перешедшими мост в Вене, и таким образом быть принужденным принять сражение на походе, со всеми тяжестями и обозами, и имея дело с неприятелем, втрое превосходившим его и окружавшим его с двух сторон.
Кутузов избрал этот последний выход.
Французы, как доносил лазутчик, перейдя мост в Вене, усиленным маршем шли на Цнайм, лежавший на пути отступления Кутузова, впереди его более чем на сто верст. Достигнуть Цнайма прежде французов – значило получить большую надежду на спасение армии; дать французам предупредить себя в Цнайме – значило наверное подвергнуть всю армию позору, подобному ульмскому, или общей гибели. Но предупредить французов со всею армией было невозможно. Дорога французов от Вены до Цнайма была короче и лучше, чем дорога русских от Кремса до Цнайма.

Пировиноградная кислота (ПВК, пируват) является продуктом окисления глюкозы и некоторых аминокислот. Ее судьба различна в зависимости от доступности кислорода в клетке. В анаэробных условиях она восстанавливается до молочной кислоты . В аэробных условиях пируват симпортом с ионами Н + , движущимися по протонному градиенту, проникает в митохондрии. Здесь происходит его превращение до уксусной кислоты , переносчиком которой служит коэнзим А.

Пируватдегидрогеназный мульферментный комплекс

Суммарное уравнение отражает окислительное декарбоксилирование пирувата, восстановление НАД до НАДН и образование ацетил-SKoA.

Суммарное уравнение окисления пировиноградной кислоты

Превращение состоит из пяти последовательных реакций, осуществляется мультиферментным комплексом , прикрепленным к внутренней митохондриальной мембране со стороны матрикса. В составе комплекса насчитывают 3 фермента и 5 коферментов:

Пируватдегидрогеназа (Е 1 , ПВК-дегидрогеназа), ее коферментом является тиаминдифосфат (ТДФ), катализирует 1-ю реакцию.
Дигидролипоат-ацетилтрансфераза (Е 2), ее коферментом является липоевая кислота , катализирует 2-ю и 3-ю реакции.
Дигидролипоат-дегидрогеназа (Е 3), кофермент – ФАД , катализирует 4-ю и 5-ю реакции.

Помимо указанных коферментов, которые прочно связаны с соответствующими ферментами, в работе комплекса принимают участие коэнзим А и НАД .

Суть первых трех реакций сводится к декарбоксилированию пирувата (катализируется пируватдегидрогеназой, Е 1), окислению пирувата до ацетила и переносу ацетила на коэнзим А (катализируется дигидролипоамид-ацетилтрансферазой, Е 2).

Реакции синтеза ацетил-SКоА

Оставшиеся 2 реакции необходимы для возвращения липоевой кислоты и ФАД в окисленное состояние (катализируются дигидролипоат-дегидрогеназой, Е 3). При этом образуется НАДН.

Реакции образования НАДН

Регуляция пируватдегидрогеназного комплекса

Регулируемым ферментом ПВК-дегидрогеназного комплекса является первый фермент – пируватдегидрогеназа (Е 1). Два вспомогательных фермента – киназа и фосфатаза обеспечивают регуляцию активности пируватдегидрогеназы путем ее фосфорилирования и дефосфорилирования .

Вспомогательный фермент киназа активируется при избытке конечного продукта биологического окисления АТФ и продуктов ПВК-дегидрогеназного комплекса – НАДН и ацетил-S-КоА . Активная киназа фосфорилирует пируватдегидрогеназу, инактивируя ее, в результате первая реакция процесса останавливается.

Фермент фосфатаза , активируясь ионами кальция или инсулином , отщепляет фосфат и активирует пируватдегидрогеназу.

Регуляция активности пируватдегидрогеназы

Таким образом, работа пируватдегидрогеназы подавляется при избытке в митохондрии (в клетке) АТФ и НАДН , что позволяет снизить окисление пирувата и, следовательно, глюкозы в случае когда энергии достаточно.

Последние годы часто слышится информация о необыкновенных липолитических свойствах пируватов. Но это просто шумиха или правда? Давайте разбираться.

Пируват - это группа веществ, а точнее соли пировиноградной кислоты, которые в свою очередь являются ключевым метаболитом в процессе аэробного гликолиза (расщепление глюкозы при действии кислорода). В отличие от молочной кислоты, являющейся продуктом анаэробного (бескислородного) гликолиза, пировиноградная кислота полностью расходуется в биохимических реакциях и не имеет возможности накапливаться. После некоторых превращений она расщепляется на воду и углекислый газ. Благодаря повышенной реакционной способности пировиноградная кислота может переходить и в другие органические кислоты и таким образом участвовать в энергетической цепочке клеток.

Важная роль пировиноградной кислоты - участие в цикле Кребса (цикл трикарбоновых кислот) в синтезе интермедиатов, что жизненно важно для обеспечения организма энергией.

Сама по себе пировиноградная кислота не очень стабильна. Поэтому чаще она встречается в виде солей - кальциевой, натриевой, калийной. Ими богаты сыр, виноградное вино, темное пиво, яблоки. Из пищи можно в день получить 2 г пируватов.

Пируваты в медицинской области

На протяжении 30 лет ведутся исследования по борьбе пируватов с жиром. Сначала эти соли принимали при жировой дистрофии печени, после выявили способность пировиноградной кислоты ускорять «сброс» жира. В медицине пируваты не нашли своего применения, так как их стали выпускать в качестве пищевых добавок.

Действительно выяснилось, что пируваты на 30-50% усиливают процесс липолиза. Особенно больший эффект проявляется при низкокалорийной диете . При приеме пирувата уменьшается соотношение мышечной и жировой массы.

Дозировка

Исследования показали, что для достижения положительного эффекта достаточно в день принимать 2-3 г вместе с едой, разделив на 2-3 приема. Большие дозы неприемлемы по медицинским показаниям, эффекта большего не будет.

Формы выпуска

Сейчас в продаже имеются пируваты натрия, кальция и калия в ампулах, капсулах, таблетках, порошках. Пируват калия выпускается также в ампулах вместе с витамином С. Лучше использовать в капсулах. Растворы хуже хранятся, таблетки плохо усвояются, порошки сложно дозировать. Пастилки и напитки с пируватом не эффективны из-за малого содержания там действующего вещества.

Побочный эффект

Чистую пировиноградную кислоту употреблять нельзя, она непереносима для желудка. Большие дозы пируватов вызывают расстройства ЖКТ, тошноту и рвоту. Сами по себе пируваты малотоксичны. При приеме загрязненных препаратов может наблюдаться ожог слизистой оболочки.

Заключение

Пируваты - естественное средство для уменьшения жира в организме, мало побочных эффектов имеют. Но это не «панацея» в борьбе с жиром. В разумных дозах может применяться в качестве спортивного питания и оказывать мягкое энергетическое и липолитическое действие.