Фенолфталеин (англ. phenolphthalein ) - индикатор кислотности, краситель, в прошлом - широко распространенное ранее слабительное средство , широко известное во времена СССР, как пурген . Относится к так называемым «стимулирующим слабительным».

В настоящее время фенолфталеин, как слабительное, не применяется из-за выявленного большого числа побочных эффектов, в том числе, канцерогенности.

Фенолфталеин - химическое соединение

Химически фенолфталеин представляет собой 4,4"-диоксифталофенон. Эмпирическая формула фенолфталеина C 20 H 14 O 4 . Молекулярный вес - 318,31 г/моль. Имеет вид бесцветного порошка. Фенолфталеин хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире. В воде растворим плохо.

Фенолфталеин - лекарственный препарат

Фенолфталеин - международное непатентованное наименование (МНН) лекарственного средства. По фармакологическому указателю фенолфталеин относится к группе «Слабительные средства». По АТХ - к группе «A06 Слабительные » и имеет код A06AB04. Показание к применению фенолфталеина - хронический запор .

На рисунке слева: «Слабительные конфеты» Cascarets - слабительное безрецептурное лекарство, ныне запрещённое. Состав: каскара саграда , фенолфталеин, экстракт сенны.

Фенолфталеин, как средство для похудения

В первой половине прошлого века фенолфталеин применялся для «очищения кишечника» и как средство для похудения . На рекламе 1935-го года справа: «Первый шаг к стройности - слабительные капсулы Medilax... Для женщин, желающих улучшить свою фигуру, нет более предпочтительных слабительных. Medilax осторожно и безболезненно очищает как тонкую, так и толстую кишку, что очень важно для достижения стройности ».

При исследовании продающихся на американском рынке пищевых добавок «для похудения» FDA обнаружило, что некоторые из них (8 Factor Diet, 24 Hours Diet, Fatloss Slimming, Imelda Perfect Slim, Perfect Slim 5x, Royal Slimming Formula, Superslim, Zhen de Shou), содержат, несмотря на запрещение, фенолфталеин («Questions and Answers about FDA’s Initiative Against Contaminated Weight Loss Products», обновление от 01.27.2011).

Лекарства с действующим веществом фенолфталеином

Торговые наименования лекарств с действующим веществом фенолфталеином, ранее применяемые в СССР: Лаксатол, Лаксиген, Лаксоин, Пурген , Пургил, Феналоин.

В США - Prulet, Medilax, Phenolax, Chocolaxed.

У фенолфталеина (пургена) имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, необходима консультация со специалистом.

Фенолфталеин - индикатор кислотности

Фенолфталеин, в зависимости от кислотности среды, присоединяет или отщепляет ионы, вследствие чего меняет окраску. Из-за этой способности используется (чаще всего в виде раствора в этаноле) как кислотно-щелочной индикатор.

Кислотность среды, рН	< 0	0–8,2	8,2-12,0	>12,0
Цвет фенолфталеина	оранжевый	бесцветный	розовый или пурпурный	бесцветный
Вид раствора фенолфталеина		-		-
Молекула фенолфталеина при разной кислотности среды

Фенолфталеин индикатор

Фенолфталеин - Вещество представляет собой бесцветные кристаллы,
плохо растворимые в воде, но хорошо — в спирте и диэтиловом эфире.

Синонимы: Фенолфталеин, пурген, 4,4"-диоксифталофенон

Формула: C20H14O4

Молярная масса: 318,31 г/моль

Квалификация : ЧДА
ГОСТ 5850-72

Международное название: Phenolphthalein

Свойства

Фенолфталеин — трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор, изменяющий окраску от бесцветной (при pH < 8,2) до красно-фиолетовой, «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи — вновь бесцветен.
В концентрированной серной кислоте образует розовый катион.
При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4"-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H2SO4 — фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Меры предосторожности

Индикатор Фенолфталеин относится ко второму классу опасности химических веществ, поэтому при его хранении и транспортировке требуется соблюдение особых мер безопасности.
Учитывая свойства Фенолфталеин может вызывать кожные реакции, при работе с индикатором необходимо использовать средства защиты, такие как перчатки нитриловые или перчатки смотровые, фартуки, бахилы, защитные маски.

Хранение

Хранить Фенолфталеин необходимо в специальной лабораторной посуде из стекла, а осуществлять перевозку - в специальных цистернах из нержавеющей стали.
Срок годности в виде сухого вещества неограничен, в спиртовом растворе фенолфталеина - не более одного месяца.

Применение

Фенолфталеин - индикатор в химии.
Он применяется для визуального определения pH среды. В кислой среде фенолфталеин окрашивает раствор в оранжевый цвет, в слабокислой и нейтральной — остается бесцветным, в щелочной — становится пурпурным, фуксиновым, малиновым, розовым и опять бесцветным по мере увеличения концентрации щелочи.
Также фенолфталеин (пурген) применяется как сильное послабляющее средство.
Его можно приобрести в аптеках.

Обратите внимание!
Фенолфталеин в аптеке реализуется небольшими количествами.
Если вам нужно купить вещество мелким или крупным оптом, обращайтесь в специализированные компании, где фенолфталеин предлагается в достаточно больших упаковках.

Купить Фенолфталеин индикатор ЧДА 50 гр, а так же лабораторную посуду и реактивы оптом и в розницу в Москве
Вы можете в нашем интернет магазине.
Мы имеем достаточно широкий ассортимент химических реактивов и лабораторного оборудования по доступным ценам.

Так же у нас вы можете купить и химические реактивы для лаборатории.
Офис и склад находятся на одной территории, что существенно ускоряет процесс обработки заказа.

1,3 г/см³ Термические свойства Т. плав. 261-263 °C Классификация Рег. номер CAS 77-09-8 SMILES Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Фенолфталеи́н (4,4"-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид ) - трифенилметановый краситель, кислотно-основный индикатор , изменяющий окраску от бесцветной (при < 8,2) до красно-фиолетовой , «малиновой» (в щелочной); но в концентрированной щелочи - вновь бесцветен . В концентрированной серной кислоте образует розовый катион .

Вещество представляет собой бесцветные кристаллы , плохо растворимые в воде, но хорошо - в спирте и диэтиловом эфире.

Синтез

Химические свойства

При сплавлении фенолфталеина с NaOH образуется 4,4"-дигидроксибензофенон, при нагревании с конц. H 2 SO 4 - фенол и 2-гидроксиантрахинон.

Применение

В качестве индикатора

Фенолфталеин меняет окраску в зависимости от уровня среды . Он способен существовать в нескольких формах, которые превращаются одна в другую при изменении кислотности.

Форма	In	H 2 In	In 2−	In(OH) 3−
Структура
pH	0-3	4-7	8-10	11-14
Реакция среды	сильнокислая	слабокислая и нейтральная	щелочная	сильнощелочная
Цвет	Оранжевый	Бесцветный	Розовый или фуксиновый	Бесцветный
Изображение

Применение в медицине

До обнаружения определенных проканцерогенных свойств фенолфталеин более полутора веков использовался в медицине как слабительное средство (пурген), хотя обладает кумулятивными свойствами и может оказывать раздражающее действие на почки.

Мнемонические правила

Для запоминания цвета фенолфталеина в щелочной среде (в случае его применения в качестве индикатора) существуют мнемонические правила:

Фенолфталеиновый - в щелочах малиновый
Но несмотря на это в кислотах он без цвета.

Попасть в кислоту для других - неудача,
Но он перетерпит без вздохов, без плача.
Зато в щелочах у фенолфталеина
Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Ярче цвета всех малин наш фенолфталеин!

См. также

Напишите отзыв о статье "Фенолфталеин"

Литература

• Бейтс Р., Определение рН. Теория и практика, пер. с англ., 2 изд., Л., 1972, с. 126.
• Химическая энциклопедия; в 5 т.; т.5 Три-Ятр; под ред. Зефиров Н.С; М.: Большая Российская энциклопедия, 1998.-783с; ил.

Это заготовка статьи об органическом веществе . Вы можете помочь проекту, дополнив её.

Отрывок, характеризующий Фенолфталеин

– То то торопили выступать, а выступили – стали без толку посереди поля, – всё немцы проклятые путают. Эки черти бестолковые!
– То то я бы их и пустил наперед. А то, небось, позади жмутся. Вот и стой теперь не емши.
– Да что, скоро ли там? Кавалерия, говорят, дорогу загородила, – говорил офицер.
– Эх, немцы проклятые, своей земли не знают, – говорил другой.
– Вы какой дивизии? – кричал, подъезжая, адъютант.
– Осьмнадцатой.
– Так зачем же вы здесь? вам давно бы впереди должно быть, теперь до вечера не пройдете.
– Вот распоряжения то дурацкие; сами не знают, что делают, – говорил офицер и отъезжал.
Потом проезжал генерал и сердито не по русски кричал что то.
– Тафа лафа, а что бормочет, ничего не разберешь, – говорил солдат, передразнивая отъехавшего генерала. – Расстрелял бы я их, подлецов!
– В девятом часу велено на месте быть, а мы и половины не прошли. Вот так распоряжения! – повторялось с разных сторон.
И чувство энергии, с которым выступали в дело войска, начало обращаться в досаду и злобу на бестолковые распоряжения и на немцев.
Причина путаницы заключалась в том, что во время движения австрийской кавалерии, шедшей на левом фланге, высшее начальство нашло, что наш центр слишком отдален от правого фланга, и всей кавалерии велено было перейти на правую сторону. Несколько тысяч кавалерии продвигалось перед пехотой, и пехота должна была ждать.
Впереди произошло столкновение между австрийским колонновожатым и русским генералом. Русский генерал кричал, требуя, чтобы остановлена была конница; австриец доказывал, что виноват был не он, а высшее начальство. Войска между тем стояли, скучая и падая духом. После часовой задержки войска двинулись, наконец, дальше и стали спускаться под гору. Туман, расходившийся на горе, только гуще расстилался в низах, куда спустились войска. Впереди, в тумане, раздался один, другой выстрел, сначала нескладно в разных промежутках: тратта… тат, и потом всё складнее и чаще, и завязалось дело над речкою Гольдбахом.
Не рассчитывая встретить внизу над речкою неприятеля и нечаянно в тумане наткнувшись на него, не слыша слова одушевления от высших начальников, с распространившимся по войскам сознанием, что было опоздано, и, главное, в густом тумане не видя ничего впереди и кругом себя, русские лениво и медленно перестреливались с неприятелем, подвигались вперед и опять останавливались, не получая во время приказаний от начальников и адъютантов, которые блудили по туману в незнакомой местности, не находя своих частей войск. Так началось дело для первой, второй и третьей колонны, которые спустились вниз. Четвертая колонна, при которой находился сам Кутузов, стояла на Праценских высотах.
В низах, где началось дело, был всё еще густой туман, наверху прояснело, но всё не видно было ничего из того, что происходило впереди. Были ли все силы неприятеля, как мы предполагали, за десять верст от нас или он был тут, в этой черте тумана, – никто не знал до девятого часа.
Было 9 часов утра. Туман сплошным морем расстилался по низу, но при деревне Шлапанице, на высоте, на которой стоял Наполеон, окруженный своими маршалами, было совершенно светло. Над ним было ясное, голубое небо, и огромный шар солнца, как огромный пустотелый багровый поплавок, колыхался на поверхности молочного моря тумана. Не только все французские войска, но сам Наполеон со штабом находился не по ту сторону ручьев и низов деревень Сокольниц и Шлапаниц, за которыми мы намеревались занять позицию и начать дело, но по сю сторону, так близко от наших войск, что Наполеон простым глазом мог в нашем войске отличать конного от пешего. Наполеон стоял несколько впереди своих маршалов на маленькой серой арабской лошади, в синей шинели, в той самой, в которой он делал итальянскую кампанию. Он молча вглядывался в холмы, которые как бы выступали из моря тумана, и по которым вдалеке двигались русские войска, и прислушивался к звукам стрельбы в лощине. В то время еще худое лицо его не шевелилось ни одним мускулом; блестящие глаза были неподвижно устремлены на одно место. Его предположения оказывались верными. Русские войска частью уже спустились в лощину к прудам и озерам, частью очищали те Праценские высоты, которые он намерен был атаковать и считал ключом позиции. Он видел среди тумана, как в углублении, составляемом двумя горами около деревни Прац, всё по одному направлению к лощинам двигались, блестя штыками, русские колонны и одна за другой скрывались в море тумана. По сведениям, полученным им с вечера, по звукам колес и шагов, слышанным ночью на аванпостах, по беспорядочности движения русских колонн, по всем предположениям он ясно видел, что союзники считали его далеко впереди себя, что колонны, двигавшиеся близ Працена, составляли центр русской армии, и что центр уже достаточно ослаблен для того, чтобы успешно атаковать его. Но он всё еще не начинал дела.

Фенолфталеин – один из самых простейших представителей класса фталеинов. Образуется он путем конденсации фталевого ангидрида и обычного фенола. Если обратить внимание на химическую формулу получения фенолфталеина, то он будет являться диоксипроизводным дифенилфталида. Фенолфталеин внешне выглядит как белое (возможно с легким желтоватым оттенком) кристаллическое вещество, имеющее характерный запах. Кристаллы имеют форму ромба. Фенолфталеин широко применяется в медицине и в химии. Это – один из самых часто используемых индикаторов для слабых кислот. Преимущества фенолфталеина очевидны.

Он не реагирует на высокие температуры. Его применяют и для реакций со спиртовыми растворами, но окраска щелочного раствора может несколько отличаться от фиолетового цвета. Если спиртовые растворы концентрированы, то окраска может быть синевато-фиолетовой. Фенолфталеин используется для титрования органических кислот, для определения уровня кислотности у спиртов, а также сложных эфиров. Благодаря своим химическим свойствам фенолфталеин является составляющей частью для многих смешанных индикаторов. Фенолфталеин с успехом используют для калориметрического определения уровня кислотности с применением буферных и без буферных (по методу Михаэлиса) растворов. Для качественного анализа также можно использовать данное химическое вещество, обычно фенолфталеин используют при опрыскивании свинца, цинка, кадмия и магния, что дает в результате изменение окраски.В медицине фенолфталеин почти полтора века использовали как слабительное средство при хронических запорах (более широкое название — пурген). Однако в последнее время исследования показали возможность проканцерогенных свойств фенолфталеина, поэтому в большинстве стран мира он не продается в аптеках в свободной продаже, а применяется лишь как химический реактив. С особой осторожностью фенолфталеин применяется в медицинских учреждения из-за его возможности накапливаться в организме, поэтому для беременных женщин, пожилых людей и людей с заболеваниями мочевыводящей системы фенолфталеин не применяют вообще. Фенолфталеин имеет второй класс опасности и требует соблюдения стандартных правил безопасности при проведении химических реакций.Фенолфталеин может вызывать кожные реакции, которые обычно сами проходят через несколько дней. Фармакологическое действие фенолфталеина основано на раздражении кишечника, вследствие чего наблюдается слабительный эффект. Мочу, имеющую щелочную реакцию, окрашивает в красный цвет. При нагревании фталевого ангидрида с фенолами в присутствии серной кислоты или хлористого цинка (водуотнимающих средств) происходит (с отщеплением молекулы воды) конденсация, приводящая к образованию так называемых фталеинов , являющихся производными трифенилметана (C 6 H 5) 3 CH. Молекула воды образуется за счет атома кислорода одной из карбонильных групп молекулы фталевого ангидрида и тех атомов водорода двух молекул фенола, которые находятся в пара-положении по отношению к гидроксильным группам:

Многие из фталеинов находят применение в качестве индикаторов вследствие способности изменять окраску в зависимости от концентрации водородных ионов (pH) в растворе. Так, бесцветный фенолфталеин, имеющий строение лактона, при действии щелочей образует (с разрывом лактонного кольца) соль, причем одно из бензольных ядер принимает хиноидное строение и становится, таким образом, хромофором:

Реактивы: Фталевый ангидрид............................2,5 г (около 0,02 моля) Фенол........................................5 г (около 0,05 моля) Серная кислота; едкий натр; уксусная кислота; соляная кислота; спирт; активный уголь В широкую пробирку помещают смесь фталевого ангидрида и фенола с 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 3 час. на масляной бане при 125-130° (температура не должна подниматься выше 130°!). Жидкость в пробирке периодически перемешивают погруженным в нее термометром. По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан с 50 мл воды и кипятят до исчезновения запаха фенола. Раствору дают охладиться, после чего фильтруют на воронке Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадка на фильтр. Осадок, находящийся в стакане (и частично на фильтре), промывают два раза небольшими порциями холодной воды, растворяют в небольшом количестве теплого 5%-ного раствора едкого натра и фильтруют. Темнокрасный фильтрат подкисляют уксусной кислотой, прибавляют 1-2 капли соляной кислоты и оставляют стоять в течение ночи. Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают. Выход сырого продукта около 2 г. Для получения чистого фенолфталеина полученный продукт растворяют при нагревании приблизительно в 10 мл спирта, кипятят с активным углем, горячий раствор отсасывают и промывают уголь горячим спиртом. По охлаждении раствор разбавляют при перемешивании восьмикратным количеством воды, фильтруют нагревают фильтрат в фарфоровой чашке (на водяной бане) для удаления значительной части спирта и оставляют стоять в течение получаса. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход около 1 г. Темп. пл. 250-253°.

Фенолфталеин представляет собой органическое соединение - индикатор кислотной и щелочной среды. Может использоваться, как промышленный технический краситель. До недавнего времени имел широкое применение в фармакологии благодаря выраженным слабительным свойствам и реализовывался под торговой маркой "пурген".

Производство и химические свойства фенолфталеина

Синтез фенолфталеина происходит за счет совместного процесса конденсации фталевого ангидрида и фенола. Начальная температура реакции составляет 100 - 110 градусов. В качестве катализатора процесса может выступать серная кислота высокой концентрации или технический хлористый цинк (хлорид цинка). Фенолфталеин , нагреваемый с серной кислотой, позволяет добиться обратной реакции получения фенола.

Внешний вид и физические свойства фенолфталеина

Фенолфталеин имеет визуальную кристаллическую структуру, преимущественно ромбоподобной формы. В воде растворяется плохо и с избыточным осадком. Хорошо растворим в диэтиловом эфире и спирте. Для индикации среды в большинстве случаев используется в качестве спиртового раствора. Изначальное твёрдое вещество обладает средней плотностью 1,3 г на 1 см 3 .

Применение фенолфталеина

На сегодняшний день основное применение фенолфталеина связано с индикацией щелочной среды на изделиях специализированного, в частности, медицинского назначения. В промышленности и аналитической химии препарат используют для определения общей кислотности спиртов и спиртовых растворов, калориметрического анализа уровня кислотности и так далее. В качестве красителя фенолфталеин используют обычно для свинца, магния, цинка и так далее. В медицине применение препарата неактуально, так как обусловлено сильным кумулятивным эффектом и возможностью поражения тканей почек человека при длительном использовании. Кроме этого, при применении перорально были замечены свойства аналогичные канцерогенам. Однако полного отказа от лекарственного средства в медицинской практике не было, но применение должно проводиться с высокой осторожностью.

Приготовление раствора для индикации

Раствор фенолфталеина для большинства контролируемых поверхностей готовится в концентрации 1%. Для этого 1 грамм начального кристаллического вещества растворяют в 100 мл этилового спирта. Срок годности рабочего раствора составляет один месяц. Хранят раствор в холодильной камере.

Способы использования рабочего раствора

1. На поверхность, подлежащую контролю, наносят 2 - 3 капли раствора.
2. Тампон смачивают раствором и смазывают тестируемую поверхность.
3. Инструмент, подлежащий тестированию на наличие щелочной среды, погружают в раствор.
4. 2 - 3 капли раствора добавляют в контролируемую жидкую среду.

Выбор способа тестирования зависит от специфики и размера контролируемой среды.

Реакция рабочего раствора на кислотную и щелочную среду

1. Сильнокислая среда. Цвет индикатора: оранжевый.
2. Слабокислая среда. Цвет индикатора: бесцветный.
3. Нейтральная среда. Цвет индикатора: бесцветный.
4. Щелочная среда. Цвет индикатора: розовый.
5. Сильнощелочная среда. Цвет индикатора: бесцветный.

Фенолфталеин купить у нас Вы всегда можете по ценам ниже среднерыночных и при неизменно высоком качестве. Мы имеем дело только с заслуживающими доверия производителями.